Silvestro Montanaro ha iniziato la sua carriera giornalistica come corrispondente di Paese Sera e poi dell’Unità.
In seguito ha lavorato per la Voce della Campania firmando delicatissime inchieste sui rapporti tra mafia, camorra, poteri politici ed economici.
Nel 1989 firma dossier sull’immigrazione clandestina e fa da addetto stampa alla prima associazione di immigrati. Nello stesso anno entra a far parte del gruppo fondante della trasmissione televisiva Samarcanda.

Lavora con Michele Santoro anche a Il Rosso e il Nero e Tempo Reale, diventandone co-autore nell’ultima fase. Nel frattempo pubblica tre libri-inchiesta, di cui uno con Baldini e Castoldi adottato come libro di testo in numerose scuole, sul Mozambico e i suoi bambini nel dopoguerra.

Silvestro Montanaro cura il progetto Sciuscià, ne realizza alcuni episodi, e diventa poi l’autore di Drug Stories.

Alla fine di questa esperienza, nel 1998, edita il primo speciale televisivo in Europa sul debito estero dei paesi del Sud del mondo e realizza documentari fra i quali “Col cuore coperto di neve”, girato in Brasile sui temi del lavoro e della prostituzione minorile e “E poi ho incontrato Madid” sull’ultima delle terribili carestie che hanno afflitto il sud del Sudan.

Nel 1999 è autore del programma “C’era una volta” in onda su Rai Tre e oggi alla sua ottava edizione.

Nel 2002 è il conduttore della trasmissione Dagli Appennini alle Ande.